Дарби был членом победоносного состава молодежного кубка Англии 2006 года. Специалисты называют его правым атакующим защитником. Он покинул Академию, перейдя в Мелвуд летом 2006 года, и впервые заявил о себе, попав в список 18 игроков, отправившихся на матч с Галатасараем в Лиге Чемпионов 5 декабря того же года.

Однако дебюта в Ливерпуле ему пришлось ждать гораздо дольше. Первый шанс появился у Стивена в поражении Тоттенхэму в кубке Лиги на "Уайт Харт Лейн" в ноябре 2008. Дарби заменил Дегена, однако слишком поздно, чтобы повлиять на исход матча. Вторым матчем в том же сезоне стала игра с ПСВ в Лиге Чемпионов. Стивен, поменяв Арбелоа, вышел за 20 минут до конца.

В июле 2009 он подписал новый контракт с Ливерпулем. Дарби назвал это целью всех своих трудов последних лет. Все, чего он хотел, был новый контракт.

11 марта следующего года Дарби отправился в аренду в Суиндон, где отыграл 12 матчей лиги, а его команда заслужила на право играть с Чарльтоном в Плей-офф. В первой встрече англичанин вышел за несколько минут до конца, а во второй отыграл весь матч. Обе игры завершились победой домашней команде 2-1. Дополнительное время победителя не выявило, он определился в серии пенальти, и именно Дарби точным ударом с 11 метров обеспечил дальнейшее участие в плей-офф своей команде. В финальной встрече с Миллуолом Дарби вышел на последних секундах, а его команда не смогла обыграть соперника.

Большую часть следующего сезона Стивен также провел в аренде – на этот раз в Ноттс Каунти, сначала до начала января, а затем до конца сезона. За это время Дарби принял участие в 22 матчах лиги и 2 матчах кубка Англии.

Летом 2011 долго ходили слухи, что Стивен станет частью сделки по переходу в Ливерпуль из Блэкпула Чарли Адама. Однако от услуг правого защитника "Мандариновые" отказались, и Дарби отправился на правах однолетней аренды в Рочдлейл из третьего по силе дивизиона.