Воспитанник Футбольной Академии клуба.

Выступающий на позиции левого защитника Робби Трелфолл принял участие в победных для "Красных" кампаниях в Юношеском Кубке Англии в 2006 и 2007 годах. Перед сезоном 2006-07 он был приглашён тренироваться с резервами Ливерпуля в Мелвуде. 

6 февраля 2007 года состоялся дебют Робби в сборной Англии U-18. Именно Трелфолл забил решающий гол во втором матче финала Юношеского Кубка Англии в 2007 году. Первый матч на "Энфилде" выиграл Манчестер Юнайтед со счётом 1-2, но в поединке на "Олд Траффорд" победу со счетом 1-0 праздновал Ливерпуль. В серии послематчевых пенальти Трелфолл свой удар тоже реализовал, и в итоге "Красные" праздновали победу в турнире второй год подряд, а Трелфолл был признан Игроком матча. 

В конце 2007 года Робби был взят в аренду клубом Второй лиги «Херефорд Юнайтед» и принял участие в нескольких матчах. 

Проведя следующие три года в аренде, в мае 2010 руководство Ливерпуля сообщило, что летом этого года Робби получит статус свободного агента. Но долго без клуба ему быть не пришлось. Брэдфорд Сити, в котором юноша провел последний год аренды, предложил ему контракт на постоянной основе.