Сын Борислава Михайлова, возглавляющего Футбольный Союз Болгарии. В июне 2007 года подписал трехлетний контракт с возможностью продления еще на два года. 

"У меня просто нет слов, – сказал Михайлов в интервью болгарскому сайту www.sportal.bg. -Это величайший момент в моей жизни". 

Михайлов дебютировал в составе сборной в мае 2006 года, когда болгары в Японии потерпели поражение от Шотландии 1-5 в рамках Кубка Кирин. Сейчас он борется за место первого номера в сборной. И эта борьба дается ему весьма удачно

Также Николай защищал ворота Левски в Лиге Чемпионов сезона 2006-07. 

Сезоны 2007-08, 2008-09 и 2009-10 провел в голландском Твенте на правах аренды. По окончанию "третьего срока" голландцы решили выкупить контракт голкипера. Согласно слухам, эта сумма составила приблизительно 3 миллиона евро.