Высокий голкипер, выпускник академии Ковентри, дебютировал в своей команде 22 сентября 1999 года. Вторую свою игру он провел практически через год, но тогда это была заявка на замену основного голкпера "Скай Блюз", и эта заявка была принята, а прежний страж ворот, швед Магнус Хедман, отправился на скамейку запасных. По итогам того сезона он был избран молодым игроком года и даже успел дебютировать в молодежной сборной Англии. Проведя в Ковентри лишь 29 матчей, Крис отправился в Ливерпуль. Кстати, подписан он был в тот же день, что и поляк Дудек из Фейенорда, что не могло не вызвать удивление общественности, ведь уже на тот момент "Красные" располагали отличными вратарями.

Лишь через 14 месяцев после дебютного матча Кирклэнду удалась серия из 14 матчей. Но потом травмы остановили талантливого стража ворот, и место в рамке занял Дудек. Проведя некоторое время в аренде в разных командах, крис в 2006 окончательно перебрался в Уиган, где до сих пор является первым номером.

Дебют в сборной пришелся на Август 2006, но на данный момент матч с греками - единственный в карьере Криса в сборной. Но это не помешало ему помочь отцу, который заключил пари, что его сын - Крис - сумеет дебютировать в сборной до момента, пока ему исполнится 30 лет. Он мог добавить сюда еще и вытсупление на чемпионате мира 2010 в ЮАР, однако он не смог остаться в сборной, покинув ее расположение, когда Капелло сократил список из 30 игроков до 23.