Всего после 15-ти матчей за свою местную команду он присоединился к Фейеноорду в 96-м. Когда Эд Де Гуй был продан в Челси Дудек не упустил свою возможность. В сезоне 1998/1999 Ежи был признан лучшим вратарем чемпионата Голландии. Его тренер Лео Бинхаккер назвал Дудека лучшим вратарем, которого ему приходилось видеть за 30 лет. Польский страж ворот почти присоединился к Арсеналу вместо Ливерпуля, но переход не состоялся. 

Первый сезон Дудека на Энфилде получился весьма успешным, но в сезоне 2002/2003 уступил свое место в основе Крису Киркланду, сумев вернуть его только после травмы Киркланда.

Настоящим героем Дудека сделал стамбульский финал Лиги Чемпионов. Тогда, напомним, его сэйв в стиле Брюса Гроббелара после удара Андрея Шевченко стал решающим в определении победителя серии послематчевых пенальти. Кроме того он сделал несколько невероятных сэйвов в дополнительное время. Тогда казалось, что отбить подобные удары невозможно. Но даже учитывая это, он вскоре уступил место в воротах Пепе Рейне, оставшись при этом настоящей легендой "Энфилда".

В связи с недостатком игровой практики поляк решил покинуть клуб, и следующим местом его дислокации к общему удивлению стал мадридский Реал. На тот момент, как и сейчас, понятия "резервный голкипер", кажется, в этом клубе не существует, так как место в воротах прочно занял Икер Касильяс. В сезоне 2007/2008 он вышел на поле всего в двух матчах.

Что касается карьеры в сборной, то здесь у Дудека все пошло на поправку. После нескольких лет отсутствия в первой команде Польши 14 октября 2009 года Ежи снова стал частью стартового состава, выйдя на поле в матче со словацкой сборной, который, правда, завершился поражением поляков со счетом 0-1.