Омтемобор был воспитанником Ливерпуля и подписал контракт с клубом 1 июля 2002 года, в возрасте 19 лет. Впервые Жерар Улье выпустил молодого защитника в матче против Саутгемптона, в 3 раунде кубка на "Энфилде" в начале ноября 2002. Остемобору пришлось ждать ещё около года, чтобы дебютировать в лиге в матче против Ньюкасла. Неделю спустя Джон получил право сыграть в стартовом составе в домашнем матче против Саутгемптона. Остемобор был одним из немногих игроков Ливерпуля, показавших неплохую игру, так как остальная команда, проиграв 1-2, показала один из худших матчей под руководством Улье. 

После 4 игр в сезоне 2003-2004, Остемобор больше не появлялся в составе первой команды. После этого молодого защитника отдали в аренду. Сначала в Халл Сити, а затем в Болтон и в Крю. После нескольких месяцев в Ротерхэме, в январе 2006, Джон сменил клубную прописку и снова отправился в Крю Александра. После истечения контракта с командой с "Грести Роуд" в июне 2007 Джон подписал трёхлетний контракт с Норвич Сити. В сезоне 2007-08 Остемобор постоянно попадал в стартовый состав "канареек". Его ранние мечты Мерсисайда превратились в жизнь, и он смог регулярно играть за первую команду. 

Джон выходил в составе Норвича почти сто раз, но не смог добраться до этой цифры, так как в середине января 2010 был продан в Саутгемптон.

Летом 2010 Остемобор снова сменил прописку, на этот раз в клуб Шеффилд Уэнсдей, который вылетел из чемпионшипа. Джон сыграл 15 матчей в лиге и 3 в кубках во время своего пребывания на "Хиллсборо".