Сиссе присоединился к Осеру, будучи еще мальчишкой и дебютировал за клуб в сезоне 1998/1999, плюс еще две игры в следующем сезоне. Сиссе представился шанс в сезоне 2000/2001, в течение которого он смог 8 раз поразить ворота соперников в 25 играх чемпионата. Звезда Джибриля засияла еще ярче в сезоне 2001/2002, быстрый форвард забивал голы на любой вкус, некоторые по настоящему захватывающие и закончил чемпионат с 22 мячами в 29 играх, в качестве лучшего бомбардира Франции. 

Сиссе опасался «засидеться» в Осере и решил бросить новый вызов. Улье – большой поклонник таланта Сиссе, заявил о своих намерениях приобрести форварда его старому другу - Ги Ру, тренеру Осера. Джибриль понял, что он трансферу не состояться, по крайней мере, в скором времени и провел не совсем удачный сезон 2002/2003, забив 14 голов в 33 играх чемпионата. Французский форвард хотел перейти в Ливерпуль летом 2003 года, но Ги Ру сказал, что он нуждается в нем еще один сезон. 

Сиссе просто великолепно выступал в своем заключительном сезоне за Осер и забил 26 голов в 38 играх, снова получив звание лучшего бомбардира чемпионата Франции. Опередил на 6 мячей, в споре за звание лучшего бомбардира, Александра Фрая из Ренна и на 7 Дидье Дрогба из Марселя. В общей сложности Сиссе забил 70 голов в 128 играх чемпионата за 6 сезонов, проведенных им в Осере.

Ожидемого впечатления на болельщиков Ливерпуля Сиссе не произвел, и вскоре его все чаще связывали с рядом клубов из Франции, где фаворитом был Марсель. Кроме того, Джибриль был ужасно подвержен травмам. Сразу после перехода в Ливерпуль, в матче против Блэкбёрна в октябре 2004 года, он сломал ногу в двух местах, что выбило его из колеи на пол года. Но он вернулся, и вернулся триумфально. первым выходом француза на поле стал легендарный финал Лиги Чемпионов в Стамбуле. Сиссе отыграл 35 минут, выйдя на замену вместо Милана Бароша. Но на этом проблемы для него не закончились. В товарищеском матче сборной Франии против 6-миллиардной команды из Китая он снова получил перелом, который оставил его без мундиаля 2006 года. В связи со всем этим он на правах аренды перешел в марсельский Олимпик в июле 2006 года. В 26 матчах лиги он отметился 15 голами, а также дублем в ворота Сошо в финале Кубка Франции. По окончании арендного соглашения руководство французского клуба не захотело отпускать Сиссе и заплтило за него около шести миллионов фунтов.

Джибриль продолжил забивать и в следующем сезоне, но ему не давала покоя пресса, постоянно возвращающая его в Англию. Итогом всего этого стала аренда в Сандерленд. дебютным матчем за эту команду для него стал выездной поединок с Тоттенхемом. Стоит отметить, что первый гол в составе Ливерпуля он провел именно на "Уайт Харт Лейн". Традиции забивать здесь он не изменил, и именно гол француза принес победу "Черным котам".

35 матчей сыграл Сиссе за Сандерленд, забив при этом 10 голов. Однако в конце сезона англичане отказались от приобретения Джибриля, и он врнулся во Францию. Там он провел всего несколько недель, после чего Панатинаикос выкупил его контракт приблизительно за 7 миллионов фунтов.

В Греции Джибриль стал настоящим кумиром, забивая невероятно часто. В 88 сыгранных матчах он забил 55 голов и помог Панатинайкосу добиться успеха как на внутренней арене, так и в Лиге Чемпионов.

Летом 2011 стало известно, что Сиссе перешел в Лацио.