Центральный защитник присоединился к "Красным" из Линкольн Сити после успешного просмотра в Мелвуде. Он быстро стал капитаном резервной команды. Этот футболист может сыграть как в центре обороны, так и в полузащите.

После повреждения Даниэля Аггера, которое вывело его из строя на долгий срок, многие ожидали появления Хоббса в первой команде в сезоне 2007-08. И этого не пришлось долго ждать. В сентябрьском матче кубка Лиги против Рединга он заменил Лукаса Лейву. Далее он провёл целый матч против Кардиффа в следующем раунде кубка, а в Премьер-Лиге дебютировал, заменив Джейми Каррагера в домашнем матче против Болтона 2-го декабря. Неделю спустя он впервые начал матч Премьер-лиги со старта... на выезде с тем же Рэдингом. Вскоре после этого он принял участие в матче 5-го раунда кубка против Челси.

Покупка Мартина Шкртела как и ожидалось сильно снизило шансы на появление Джека в первой команде. Поэтому арендное соглашение со Сканторп Юнайтед, подписанное 24-го января, не стало неожиданностью. Договоренность была подписана на оставшуюся часть сезона, чтобы Хоббс имел регулярную игровую практику в Чемпионшипе. Несмотря на то, что Хоббс 9 раз появился на поле и даже один раз отметился голом, Сканторп вернулся в Лигу 1 после сезонного пребывания в Чемпионшипе. Затем Хоббс был отдан в аренду Лестер Сити в течение сезона 2008-2009. Выступив довольно удачно, он перебрался туда на постоянной основе в апреле 2009.

Джек провёл 44 матча в Чемпионшипе за Лестер в сезоне 2009-2010, когда "Лисы" дошли до стыковых матчей за выход в Премьер-Лигу. Хоббс настолько заслужил доверие тренера, что в обоих матчах полуфинала против Кардифф Сити он был капитаном. Однако валлийский клуб прошёл дальше, победив в серии пенальти.