Кавальери никогда не претендовал на место Пепе Рейны в основном составе. Но он всегда готов заменить испанца. Диего стал третим бразильцем, поставившим подпись под соглашением с Ливерпулем, последовав по стопам Аурелио и Лукаса. С момента дебютной игры за родной Палмейрас он провел сболее ста матчей в этой команде, однако все равно оставался сменщиком легендарного Маркоса. Как и ожидалось, появлялся он на поле только в кубковых баталиях. В розыграше Кубки Лиги в его дебютном сезоне он пропустил один гол от Крю втретьем раунде, а потом, в четвертом раунде, не лучшим образом проявил себя, пропустив четыре гола от Тоттенхема на "Уайт Харт Лэйн", когда Ливерпуль потерпел поражение 2-4. В декабре он стоял на воротах в матче с ПСВ, когда "Красные", правда, уже решили вопрос выхода из группы. Первый свой клин-шит он оформил в третьем раунде Кубка Англии против Престона.

В сезоне 2009-10 великолепная форма, а также авторитет Пепе Рейны не позволили Диего дебютировать в Лиге, и он довольствовался матчами с Лидсом и Арсеналом в Кубке Лиги, ответным матчем Кубка Англии против Рединга, а также матчем группового этапа Лиги Чемпионов против Фиорентины, когда Ливерпуль уже никак не попадал в следующий раунд.

Неизвестно, насколько еще хватит его терпения. С подписанием Рейной нового долгосрочного контракта Диего остается ждать травмы основного голкипера, либо незначительных матчей кубка. Даже несмотря на то, что карьеры вратарей обычно длятся дольше, чем карьеры полевых игроков, Диего скоро исполнится 28, и ему, скорее всего, придется искать новую команду, где он сможет проявить себя на высоком уровне. Однако в новом сезоне Диего начал, что называется, за здравие: принял участие во всех предсезонных играх, а также в обоих матчах Лиги Европы против ФК Работнички.

Но после введения УЕФА "правила доморощенных игроков", согласно которому в составе каждой команды должно быть по меньшей мере 8 игроков, которые до 21-летия провели минимум три года в любом клубе Англии или Уэльса, Рой Ходжсон приобрел вратаря, который, в отличие от Диего, соответствовал этому параметру. Покупка Брэда Джонса окончательно привела Кавальери к необходимости покинуть Мерсисайд. На горизонте появился новичок Серии А - Чезена. И Диего был продан за неназванную сумму. По сообщениям прессы она составила приблизительно два миллиона евро.

В течении первой половины сезона 2010-11 Диего провел в качестве дублера для 41-летнего Франческо Антониоли и принял участие лишь в одной игре - матче кубка против Новары, в котором Чезена проиграла со счетом 1-3. Зимой, когда стало ясно, что Кавальери ничего не светит в Италии, голкипер вернулся в Бразилию, подписав контракт с Флуминенсе.