Харри Кьюэлл был, пожалуй, самым ожидаемым болельщиками игроком со времен Джона Барнса, перешедшего в Ливерпуль в 1987. В 1995 Кьюэлл был замечен Ховардом Уилкинсоном, имевшим связи в Лидсе во время турне по Англии с австралийской футбольной Академией. Уже через 3 месяца он сыграл первый матч за Лидс Юнайтед Премьер-Лиге, а ведь ему было всего 18 лет. В сезоне 1999/2000 он был признан самым многообещающим игроком в чемпионате. За семь лет выступлений в составе Лидс Юнайтед Кьюэлл провел 242 матча и забил 63 гола. С самого детства он был болельщиком Ливерпуля, и когда мерсисайдцы сделали предложение австралийцу, он был даже готов пойти на финансовые уступки, чтобы только играть за любимый клуб.

Сезон 2003-04 стал первым для Харри в Ливерпуле. Он провел 49 матчей и забил 11 голов. Из них 9 пришлось только на первую половину сезона. Этот игровой отрезок будет впоследствии одним из лучших в его карьере. Травмы и постоянные проблемы с игровыми кондициями остановили прогресс игрока в клубе. Так продолжалось до второй половины сезона 2005/2006, который, по мнению Кьюэлла, должен был быть лучшим. Но он не смог провести ни одного из трех успешных для Ливерпуля финалов: против Челси в Кубке Лиги и против Милана в Лиге Чемпионов в 2005, а также против Вест Хэма в 2006.

Впервые после 1976 года сборная Австралии прошла в финальную часть Чемпионата Мира, который тогда, в 2006 году, проходил в Германии. В первом победном матче против Японии Кьюэлл сыграл со стартовых минут, в отличие от поражение от бразильцев. Харри также был автором второго гола в ворота хорватов в матче, закончившимся со счетом 2-2 и по итогам которого сборная "Зеленого Континента" прошла в 1/16 финала, где ей пришлось противостоять будущим чемпионам с Аппенин. К сожалению, септический артрит и инфекция на левой ноге не позволили ему помочь своей команде, и Австралия осталась за бортом турнира, проиграв 0-1. Вторая часть карьеры Кьюэлла в Ливерпуля также прошла в большинстве в лазарете, и в июле 2008, как только закончился его контракт, Харри перебрался в Галатасарай, подписав с турками 2-летний контракт.

Только за первый сезон в Турции он смог забить столько же, сколько забил за пять лет выступлений в Ливерпуле. Но вскоре он снова получил травму, и в декабре 2008 отправился на родину для проведения операции на грыже. Вернувшись, Харри помог своим партнерам дойти до 1/16 финала Кубка УЕФА, где они, правда, уступили Гамбургу 4-3 по итогам 2 матчей. Затем Кьюэлл помог своей сборной квалифицироваться на мундиаль 2010. Австралия тогда вгруппе обошла сборные Японии, Бахрейна, Катара и Узбекистана. Учитывая то, что ему уже исполнилось 30 лет, можно смело говорить, что Чемпионат Мира в ЮАР будет последним шансом блеснуть на футбольной арене. А учитывая постоянные проблемы Харри с травмами, всякое возможно.