Перед тем, как перейти в клуб из Конференции Стафоорд Рейнджерс, Коллимору не удавалось закрепиться в составе Уолсолла и Вулвэрхэмптона. В 1990 он был продан в Кристэл Пэлэс за 100 тысяч фунтов. Два года спустя, забив лишь один гол в 20 матчах, Коллимор перешел в Саутенд за 80 тысяч фунтов. Там он наконец смог раскрыть свой бомбардирский дар и забить 18 голов в 30 матчах.

В 1993 Ноттингем Форест не пожалел 2.2 миллионов фунтов ради приобретения Коллимора. В 28 матчах за Форест Стэн забил 19 голов, а его команда вышла в элитный дивизион. В следующем сезоне он забил 22 гола в матчах лиги, и ноттингемцы заняли в Премьершипе 3-е место. Потенциальных покупателей игрока набежало немало, но запрашиваемая цена делала свое дело и отпугивала таких грандов, как Манчестер Юнайтед, Лидс и другие клубы. Летом 1995 он дебютировал в составе сборной, а через месяц он перешел в Ливерпуль за рекордные на тот момент 8.5 миллионов фунтов.

В мерсисайде Коллимор и Фаулер, можно сказать, нашли друг друга. В первом же сезоне этот дуэт наколотил в ворота соперников 55 голов. Именно Стэн стал автором гола в ворота Ньюкасла в дополнительное время, когда "Красные" победили со счетом 4-3. В рейтинге лучших матчей в истории чемпионата Скай Спортс эта игра заняла 10 место. В следующем сезоне Робби и Стэн забили 47 голов. Но Коллимор и Эванс, который тогда возглавил Ливерпуль, "не сошлись характерами", и Стэн был продан в Астон Виллу за 7 миллионов фунтов.