Стюарт был успешным нападающим Манчестер Сити, за 51 матч забивший 26 голов. В Тоттенхэме, куда его продалИ, он переквалифицировался в полузащитника, получив потом вызов в сборную. В Ливерпуле он своей вялой игрой постоянно вызывал критику в свой адрес. Он даже пару раз играл в нападении, но ничего там также достичь не смог. Бытует мнение, что он является одним из наименее талантливых игроков, когда либо надевавших футболку Ливерпуля. Последние два года он провел в арендах в разных командах.