Быший капитан молодежной сборной Ирландии до 21 года, как правило, играл на правом либо леом фланге. Когда в марте 1995 года Марк подписал контракт с Ливерпулем, он стал самым дорогим молодым игроком в истории британского футбола. В первом сезоне он провел 4 матча в основе и даже мог забить великолепнейший гол в ворота Лидса, но мяч пролетел над перекладиной. За следующие три года ему всего раз дали шанс сыграть с первых минут, что было довольно странно. Так и не произведя впечатления в Премьер-Лиге: ни в Ливерпуле, ни в других командах, Кеннеди перешел в Вулверхэмтон. После 187 матчей за 4 года он снова сменил клуб, подписав контракт с Кристал Пэлас, где провел еще год, после чего летом 2008 стал игроком Кардиффа из чмпионшипа.

К тому моменту Марку было было 32 года, и больше шансов проявить себя в большом футболе у него не было бы. За два сезона в новой команде Кеннеди провел 66 матчей лиги. В том сезоне валлийский клубимел все шансы попасть в Премьер-Лигу, но в последнем матче сезона они упустили место в зоне плей-офф. В следующем году ситуация изменилась. Кардифф легко прошел в плей-офф, где его ждал Лестер Сити. К дополнительному времени второго матча победитель определен не был, так что команды ждала серия пенальти. Кеннеди отличился, что помогло команде из Уэльса пробиться в финал. Матч на "Уэмбли" против Блэкпула был проигран 2-3, хотя Кардифa по ходу матча выигрывал со счетом 2-0.