Когда Уилэн начал свою карьеру, стало ясно, что на горизонте появилась новая звезда футбола. Уже в первом полном сезоне (1981/1982) он был признан лучшим молодым игроком года, а в финале Кубка Лиги против Тотенхема он отметился дублем. Несмотря на все прогнозы, уровень, в который он вырос, превзошел все ожидания. Он стал незаменимым игроком на левом фланге, вытеснив с этой позиции Рэя Кеннеди. Он одновременно хорошо мог играть как в роли ассистента, так и в роли игрока, способного решить исход матча в одиночку. Чего только стоят голы Манчестеру в финале Кубка Лиги 1983 и Эвертону в полуфинале Кубка Англии два года спустя.

У Ронни на роду было написано, что он должен стать спортсменом. Его отец был игроком национальной сборной, а его брат долгое время играл в ирландском чемпионате. Первое приятное впечатление Ронни произвел в Хоум Фарме, где он родился и вырос. Интерес в подписании Уилэна проявляли многие клубы лиги, даже Манчестер Юнайтед, но Ливерпуль оказался проворнее, и 19 сентября 1979 года, в аккурат перед 18 днем рождения парня, он перешел в стан "Красных" за 35 тысяч фунтов. Как и многие другие игроки, пришедшие в клуб во времена Шенкли и Пэйсли, Уилэну требовалось запастись терпением и трудолюбием, и ожидать своего шанса. И этот шанс пришел через два дня после завоевания Ливерпулем Кубка Лиги в 1981. 3 апреля он вышел на поле вместо Рэя Кеннеди в матче против Стоук Сити. Он великолепно заменил Кеннеди на левом фланге полузащиты, ему даже удалось забить гол перед окончанием первого тайма. В том сезоне Ронни больше не играл за Ливерпуль, но в следующем сезоне, в январе, когда Кеннеди был продан в Суонси, Уилэн получил свой шанс. Он ничем не уступал своему предшественнику в понимании игры, умении создавать возможности и реализовывать их. Сезон 1981/1982 в Ливерпуле был настоящим прорывом для Ронни Уилэна, а также для его партнеров Брюса Гроббелаара, Крэга Джонстона, Марка Лоуренсона и Иана Раша. После не самой удачной первой половины сезона последовала невероятная серия из 11 побед, с 9 марта по 1 мая, которая и принесла команде титул чемпиона. Уилэн принял участие во всех 11 матчах, забив 4 гола. Кроме того, он забил гол в решающем матче сезона против Тоттенхема, для которого Уилэн стал настоящим злым гением, начиная с того финала на "Уэмбли".

На протяжении следующих 8 сезонов Ронни сыграл за Ливерпуль около 400 матчей и забил 54 гола. За этот период он стал более зрелым, опытным футболистом, продолжавшим класть в свою копилку командные и индивидуальные награды, а также записывать на свой счет матчи за сборную. С прибытием Джона Барнса в 1987 Уилэн сместился в центр полузащиты и продолжал выступать на наивысшем уровне, что позволило ему вскоре надеть капитанскую повязку. Когда прежний капитан Алан Хансен был травмирован на протяжении всего сезона 1988/1989, Уилэн доказывал, что повязка была вручена ему не зря. И хотя Хансен вернулся к финалу Кубка Англии, которому предшествовала трагедия "Хиллсборо", первым трофей над головой поднял именно Уилэн. Три года спустя в не менее драматичном матче полуфинала турнира против Портсмута он сравнял счет, после чего команды должны были сыграть еще одну игру. Также он участвовал в ответном матче против Астон Виллы, выигранном Ливерпулем по пенальти. Но финал против Сандерленда он пропустил из-за травмы.

В 1991, когда на посту главного тренера Далглиша сменил Сунесс, Уилэн стал играть заметно меньше, уступая дорогу молодым исполнителям. Но как в свое время Далглиш и Сунесс помогали Уилэну, так и Ронни помогал освоиться в команде молодым звездам Дону Хатчисону и Дэвиду Барроусу. Все они играли в важнейшем матче против Миддлсбро в 1993, когда решалась судьба обеих команд. В конечном итоге Красные победили, Миддлсбро вылетели из высшего дивизиона, а Ливерпуль поднялся на 6 место, которое, несмотря ни на что, не могло удовлетворить их.

Сезон 1993/1994 стал последним для Ронни в Ливерпуле. Весь этот сезон он провел вместе со своей командой, хотя времена для нее были не лучшие. Этот сезон стал апогеем неудачного правления Сунесса, после чего его сменил Эванс. И хотя последние четыре года не могли стать самыми успешными в карьере Уилэна по разным причинам, можно смело говорить, что с 1981 по 1990 – это звездный час хавбека. В 1994 он отправился в клуб Сайтенд Юнайтед, чтобы занять пост играющего тренера. С 1996, когда он уже повесил бутсы на гвоздь, Уилэн поработал в греческом Паниониосе и в кипрских клубах Апполон Лимассол и Олимпиакос Никосия. Лучшим достижением Уилэна стал четвертьфинал кубка обладателей кубков, когда его подопечные проиграли по сумме двух матчей 7-0 Лацио.

Сыграв почти 500 матчей за Ливерпуль и забив в них почти 73 гола, Ронни Уилэн занял почетное 30е место в рейтинге "100 человек, которые потрясли Коп"