Шиди родился в Уэльсе, но мог выступать также за сборную Ирландии, которую впоследствии и выбрал. Его первым клубом был Херефорд Юнайтед, там он играл несколько сезонов в молодежке, а после того, как подрос до статуса игрока первой команды, был замечен скаутами с Мерсисайда и в июле 1978 подписал контракт с Ливерпулем. Дебютный матч Кевина состоялся 14 февраля 1981 против Бирмингема, игра проходил на "Энфилде" и закончилась в ничью 2-2. До конца своей карьеры в Ливерпуле Кевин сыграл ещё дважды, оба раза выходя на замену.

В сезоне 1981-82 Шиди сыграл в двух кубковых матчах против Эксетера и Миддлсбро и забил в обеих играх. Не получая достаточно игрового времени на "Энфилде", Кевин принял неоднозначное решение перейти Стэнли Парк. Конечной остановкой стал "Гудисон". В стане "Ирисок" он регулярно выходил на поле в стартовом составе и не менее регулярно поражал ворота соперника, хотя и играл на позиции полузащитника. Вместе с Эвертоном Кевин выигрывал чемпионаты и кубковые турниры. Он стал лучшим левоногим футболистом в истории Эвертона. Кевин провёл там 10 сезонов(1982-1992), сыграл в 368 играх и забил 97 мячей. Ливерпуль, должно быть, сожалел о продаже такого игрока, так как он стал одной из ключевых фигур Эвертона образца 1980-х. С 2006 года Кевин Шиди был назначен тренером Академии Эвертона.