"Забытый" игрок состава Ливерпуля, завоевавшего кубок Англии 1986 года, полузащитник Кевин МакДональд пришел на "Энфилд" зимой в сезоне 1984-85. Грэм Суннес оставил большую дыру в полузащите, когда отправился в Италию, и Кевин, экс-капитан Лестера помог заполнить пространство. Кевину удалось это во второй половине дебютного сезона и, время от времени, в следующем. МакДональду удалось набарать форму, чтобы занять место в основе. Пиком его ливерпудлианской карьеры стала победа над Эвертоном на "Уэмбли" в финале Кубка Англии.

20 сентября 1986 выйдя на замену, Кевин сломал ногу и вернулся лишь через 1,5 сезона. Проведя несколько игр в сезоне 1988-89, Кевин не стал игроком основы. МакДональд вернулся в Лестер на правах аренды, а затем в Глазго Рейнджерс, проведя еще некоторое время в Ковентри Сити (44 игры в 2 сезонах). Затем Кевин присоединился к тренерскому штабу Лестера и даже был помощником главного тренера в 4 матчах с 22 ноября 1994 по 14 декабря 1994. Стив Стаутон, став тренером сборной Ирландии в январе 2006, назначил МакДональда своим старшим тренером. Кевин согласился, но при условии сохранения места в Астон Вилле. Контракт Кевина был расторгнут вместе с Стивом Стаутоном в октябре 2007. До недавнегор времени Кевин был тренером резервистов в Астон Вилле.
После отставки Мартина О`Нила в качестве тренера Астон Виллы, за 5 дней до начала сезона 2010-11, Кевин был назначен помощником тренера Вест Мидлэндского клуба.