Уитхэм сделал себе имя в Уэнсди, где в 72 матчах забил 31 гол за 6 лет в команде, которая постоянно находилась на грани вылета из элиты. Сам вылет случился по итогам сезона 1969-70, после чего Уитхэм перебрался в Ливерпуль через шесть месяцев после ухода Роджера Ханта, призванный заменить Сэра Роджера.

К сожалению, постоянные проблемы с травмами, которые преследовали его еще в Шеффилде, продолжились в Ливерпуле. Он забил лишь через три месяца после дебютного матча, так как залечивал очередное повреждение. Приход в команду Джона Тошака еще больше ограничил шансы на появление в основе для Уитхэма, и в первом сезоне он добавил в актив четыре матча без единого гола.

К концу 1971 Джек поимел небольшой успех, забив дважды в победном матче с Ковентри, а затем оформив хет-трик в игре с Дерби спустя три недели. Появившись лишь раз в следующих двух сезонах, Уитхэм разорвал контракт с "Красными" по обоюдному согласию. Он провел год в Кардиффе, где трижды забил в 14 матчах. В 1975 он стал игроком Рединга, где отметился три раза в 19 играх, после чего перешел на любительский уровень.