Стивенсон был вытеснен из основы Рейнджерс после покупки легендарного Джима Бакстера. Вилли провел несколько месяцев в Австралии, но ясности с продолжением карьеры это не прибавило. По возвращению в Глазго он узнал, что за него боролись Ливерпуль и Престон, и Шенкли таки удалось предложить лучшие условия. Он был достаточно опытным полузащитником с развитыми навыками, что пригодилось ему в игре на левом фланге полузащиты. Он был настоящим любимцем болельщиков.

Стивенсон прибыл в Ливерпуль в 1962 году и получил знамя игры на левом "крыле" от Томми Лейшмана. Ливерпуль в том сезоне завершил выступления на 8 месте, только выйдя в элитеу, а уже через год, пройдя сезон с одним из наименее изменяемых составом в истории, стали чемпионами Англии.

Стивенсон пропустил только 4 матча в сезоне 1963-64 и всего 3 в следующем сезоне, когда Ливерпуль, несмотря на упущение победы в Лиге, наконец, смог добавить в трофейную комнату первый и оттого самый долгожданный Кубок Англии. Вилли также провел пару лет, когда Ливерпуль боролся за европейские награды, но сезон 1967-68 "Красные" начали с другим футболистом с шестым номером на спине. им был Эмлин Хьюз.

Стивенсон всего раз после того появлялся в стартовом составе - 25 ноября 1967 года против Вулверхэмптона, в том матче он забил решающий пенальти. В 28 лет он принял решение покинуть Ливерпуль и перешелв Стоук Сити в декабре 1967 года. Там он принял участие в 82 матчах лиги, после чего снова вернулся в Мерсисайд, но на этот раз уже как игрок Транмира.