Томми был крайним полузащитником. Он прибыл на "Энфилд" в возрасте 22 лет в ноябре 1959. Он появлялся на поле в 15 из 19 последних игр сезона 1959-60 и стал постоянным игроком основы на следующие два года, пропустив всего 3 игры Второго Дивизиона. Тем временем Ливерпуль вернулся в высший дивизион, став победителем Второго Дивизиона с отрывом в 8 очков от Лейтон Ориент. Вскоре на смену Томми пришел его соотечественник Вилли Стивенсон.