Иану Каллагану было 15 лет, когда он присоединился к Ливерпулю. Однажды Билли Лидделу был задан вопрос, есть ли сейчас в команде человек, достойный стать новой легендой Ливерпуля. Он ответил: "В молодежной команде есть 17-летний парень, который может превзойти меня". Первый свой матч за "Красных" он сыграл уже через 6 дней после своего 18го дня рождения. Он заменил Лиддела и надел его футболку с седьмым номером. Иан был счастлив. "Как и любой другой болельщик клуба, я очень уважаю Билли Лиддела, и это просто невероятно, осознавать, что я являюсь его заменой. Он отличный человек, который всегда помогал мне советом, и всегда был добр ко мне".

Итак, до своего дебюта во втором дивизионе, который состоялся через 6 дней после его дня рождения, Каллаган сыграл только 6 матчей за резервную команду, так что на нем лежал большой груз ответственности. Ливерпуль переиграл Бристоль Роверс 4-0, а Каллагана провожали овациями со стадиона болельщики, игроки, и даже арбитр того матча. Заголовок в местной газете Дэйли Пост писал: "Запомните. Сегодня состоялся дебют Каллагана", а обозреаватель Дэйли Экспресс Грэм Фишер написал, что он еще не видел такого великолепного дебюта.

Но Шенкли не был готов положится на такого молодого игрока, и перед началом сезона 1960/1961 был приобретен Кевин Льюис, который впоследствии забил 22 гола в 36 матчах, а Каллаган вынужден был ждать своего шанса. Ливерпуль вышел в первый дивизион в сезоне 1961/1962, а с ноября этого сезона Каллаган стал постоянным игроком основы Ливерпуля на следующие 15 лет.

На протяжении первой половины своей карьеры Иан играл на правом фланге, а Питер Томпсон - на левом. Оба создавали кучу возможностей для Иана Сент Джона и Роджера Ханта, и они ими пользовались. Особенно важным был гол Сент Джона, когда тот в овертайме финала кубка 1965 года забил после навеса Каллагана. Ливерпуль переиграл Лидс и впервые в истории завоевал Кубок Англии. "Это была золотая эра Шенкли",Ю напишет потом Иан в свих мемуарах.

В сезоне 1970/1971 Иан перенес сложнейшую операцию на колене, и начались разговоры о конце его карьеры в Мерсисайде. Но у Шенкса были свои мысли по этому поводу. На правом фланге стал играть молодой Брайан Холл, а Каллаган сместился в центр полузащиты. Умение читать игру и высокая работоспособность сделали свое дело, и Иан стал одним из лучших в своем амплуа. На следующий год им был побит рекорд Билли Лиддела по количеству сыгранных матчей, Каллаган пересеку отметку в 495 игр. Среди всех его достижений можно выделить 3 титула чемпиона Англии (1973, 1976, 1977), 4 финала кубка страны (1965, 1971, 1974, 1977), два из которых (1965 и 1974) стали победными, два Кубка УЕФА (1973, 1976) и два Кубка Чемпионов(1977, 1978). Победный финал Кубка Чемпионов 1978, в котором Каллаган так и не вышел, стал последним серьезным достижением этого игрока. В своем последнем сезоне он провел 41 матч и забил один гол. Он потерял место в основе, когда в Ливерпуль в январе 1978 пришел Грэм Сунесс. Затем, летом того же года, Каллаган отправился в Суонси Сити, где уже выступал его партнер по Ливрепулю Джон Тошак. Он продолжал играть почти до 40 лет, последним клубом в его игровой карьере стал клуб Крю Александра. Всего Иан Каллаган сыграл более 90 матчей во всех дивизионал английского чемпионата.

Его карьера, пожалуй, была одной из самых зрелищных среди всех европейских футболистов. При росте 1.67 м, но он был быстрым, техничным и, в первую очередь, командным игроком. "Я сразу понял, что в Ливерпуле все зависят друг от друга, и что здесь мы – одна команда", писал он. На данный момент Каллаган является обладателем рекорда по количеству сыгранных за Ливерпуль матчей. Этот показатель составляет 857 игр, и он был первым "Красным", которого избрали Игроком Года в 1974. Как ни странно, Каллаган сыграл за сборную только 4 матча, при этом между вторым и третьим матчем прошло аж 11 лет. Он сыграл один матч на Чемпионате Мира 1966, медаль которого он получил 10 июня 2009 года, как и Джерри Бирн, который, в отличие от Иана, не сыграл ни одного матча на том мундиале. Один из репортеров местного Эхо, Чарльз Ламберт назвал Каллагана таким же великим, как и мерсисайдские паромы. А сам Каллаган писал: "Я наслаждался каждорй минутой, проведенной здесь. Это было потрясающе".