Бобби Грэм запомнился одним из самых нашумевших дебютов в истории Ливерпуля, в котором 19-летний парень оформил хет-трик в матче-разгроме Астон Виллы 5-1. Однако запала Бобби не хватило надолго: если после дебюта он провёл 15 матчей, то в следующие 3 года он принял участие лишь в 10 играх клуба. Своё место в стартовом составе он смог завоевать в 1969 году, когда подходила к завершению карьеры Роджера Ханта и Иана Сента Джона, отыграв тогда все 54 матча сезона 1969-70. 

После многообещающего старта сезона 1970-71 в домашнем матче с Челси после неуклюжего приземления получил перелом ноги. На замену выбывшему были приобретены Джон Тошак у Кардифф Сити и Кевин Киган и у Сканторпа. Дни Бобби в Ливерпуле были сочтены, и он перешёл в Ковентри Сити, где провёл 18 месяцев, отыграв в 19 матчах, а потом отправился в аренду в Транмир. Завершил свою карьеру на родине в клубе Мазеруэлл.