Эрроусмит прибыл на "Энфилд" 17 –летним парнем из любительской команды, но уже через два года его имя не сходило с уст болельщиков Ливерпуля. С 1961 по 1963 в матчах за резервы он забил по меньшей мере 65 голов. По-настоящему дебютным для Альфа стал сезон 1963/1964, в котором он забил 16 голов в 23 матчах. Трио форвардов Сент-Джон – Хант - Эрроусмит забило в ворота соперников 67 голов и принесло первое чемпионство за последние 17 лет. Но уже в матче за Щит Содружества летом 1964 года он получил серьезнейшую травму колена, которая вынудила его пропустить весь сезон 1964/1965. А за последующие три года он выходил на поле с первых минут 13 раз и 6 раз выходил на замену. Так, в декабре 1968 он отправился в клуб Бэри.
Сам Шенкли считал Эрроусмита прирожденным форвардом, но из-за травм он не смог полностью раскрыть свой талант.