Кэрлин прошел все молодежные команды Ливерпуля, однако в первой вышел на поле только один раз - во время матча со Стоук Сити, который завершился ничьей 1-1 17 октября 1959 года. Полузащитник, чей рост составлял всего 165 сантиметров, также представлял молодежные сборные Англии всех возрастов. Однако в августе 1962 года, когда стало ясно, что в Ливерпуле Вилли делать нечего, он отправился в Халифакс Таун - клуб, вылетевший накануне из третьего дивизиона.

Сменив еще несколько команд, он перебрался в Дерби Найджела Клафа. Случился этот поворот в его карьере в августе 1968 года. Кэрлин помог "Баранам" выиграть второй дивизион. Однако в элите он не задержался, и в сентябре 1971 года Кэрлин был продан в Ноттс Каунти из 3-й лиги. В сезоне 1973-74 он завершил карьеру игрока в Кардифф Сити, выступающий тогда во втором дивизионе.