Уроженец Ливерпуля, Тони Макнамара перешел в Ливерпуль из Эвертона в декабре 1957 после успешных лет с "Ирисками", когда в 111 матчах лиги он отметился 21 раз. Тони быстро вошел в игру "Красных", через четыре дня после Рождества сыграв с Бристоль Сити и забив второй гол из четырех, на которые Бристольцы смогли ответить лишь дважды. Это стало началом успешной серии из 6 матчей, в которых вингер с отличной техникой забил два гола.

В конце сезона он не получал достаточно игровой практики, и отправился в Крю. Немного времени он провел и на "Гристи Роуд", после чего перебрался в Бэри. Этот клуб стал четвертым профессиональным клубом в его карьере. Тем не менее, один рекорд был поставлен этим футболистом: он был первым, кто играл во всех дивизионах английского футбола, тогда как Эвертон выступал в элите, Ливерпуль во втором дивизионе, Крю в четвертом, а Бэри в третьем.