Пэйн обладал рядом полезных для своей позиции качеств, среди которых отличный дриблинг, умение обыгрывать одного соперника за другим и просто получать от этого удовольствие. Хотя он был правым вингером, большую часть сезона 1951-52 он провел на левой бровке, на которой он смотрелся нелучшим образом.

Уроженец Ливерпуля, Джимми Пэйн дебютировал в составе своего родного клуба против Болтона на "Энфилде" 11 сентября 1948. Но после победы в чемпионате 1947 года Ливерпуль играл все хуже и хуже, и по итогам сезона 1953-54 "Красные" вылетели из элиты.

Хуже стал играть и Пэйн. Постоянные травмы, недостаточно высокая физическая форма, а также угасающая любовь болельщиков сделали свое дело, и в апреле 1956 он перебрался в Эвертон, но там он провел немного: 6 матчей и забил 2 гола, после чего завершил карьеру. Тогда ему не было даже 30 лет.