Когда в октябре 1949 года 21-летний Хэй переходил в Ливерпуль, на него возлагались большие надежды. Однако с самого начала у Джека не сложилось в мерсисайдском клубе. Первый матч он сыграл только спустя год во время Boxing Day. Дебютный гол он провел в ворота Дерби Каунти уже в следующей встрече. До конца сезона 1950-51 Хэй принял участие ещё в шести матчах и дважды поразил ворота соперников.

В следующем сезоне Джек Хэй добавил в свой послужной список ещё 3 матча в составе Ливерпуля и по его окончании был продан в Сканторп, где он стал настоящей легендой клуба, сыграв 329 матчей и забив 65 мячей.