Полузащитник из Карлайла Джефф Твентимэн провёл на "Энфилде" 7 лет, сыграв в 184 матчах клуба. Простой парень, уроженец Брэмптона (окраина Карлайла), Джефф Твентимэн попал в поле зрение местного клуба Карлайл, с которым в 17-летнем возрасте подписал свой первый профессиональный контракт. Дебют не заставил себя долго ждать - уже 26 мая 1947 года юноша вышел в старте на матч с Нью Брайтон в рамках третьего дивизиона севера Англии, поставив тем самым рекорд возраста самого молодого игрока, сыгравшего за клуб Карлайл. В сезоне 1948-49 Твентимэн стал основным игроком клуба, зарекомендовав себя как мощный и в то же время быстроый полузащитник. 

В марте 1949 года в клуб приходит новый специалист, и имя его - Билл Шенкли, который сыграл судьбоносную роль в жизни Джеффа. Билл Шенкли сразу же закрепил за Твентимэном 5 номер, создав тандем в центре полузащиты в лице Джеффа и крепыша Дэниса Стоуком. Мощный центр полузащиты сослужил клубу отличную службу - команда за сезон пропустила в домашних матчах лишь 20 мячей и заняла итоговое 9 место в чемпионате. 

Сезон 1950-51 стал полным переживаний и впечатлений для Джеффа. Он достиг призывного возраста, поэтому ему необходимо было идти в армию. Однако спасителем карьеры Джеффа стал именно Билл Шенкли, который написал письмо в призывной пункт. Затем Джеффу сообщили, что по просьбе Билла Шенкли он освобождается от службы; Билл утверждал, что именно этот парень поможет Карлайлу выиграть чемпионат. Итак, Джефф провёл все 32 матча сезона, однако клуб занял лишь третье место. В новом сезоне в клубе сменился тренер, и Джефф, отыграв лишь 16 матчей сезона, отправился на службу в армию. Однако он сумел вернуться своё место на игровом поле уже в сезоне 1952-1953, приняв участие в 38 матчах.

Следующим витком в карьере Джеффа стал клуб Ливерпуль, к которому он присоединился в декабре 1953 года. Несмотря на финансовые проблемы в клубе на тот момент, за трансфер игрока было уплачено 10 тысяч фунтов. Однако в центре полузащиты "Красных" тогда работалали сначала Лори Хьюз, а затем Дик Уайт, поэтому Твентимэну был присвоен 6 номер, означающий закрепление за игроком левого фланга полузащиты. Всё же спустя четыре месяца, имея всего лишь 9 побед в сезоне, Ливерпуль отправился во второй дивизион Англии. В следующем сезоне мерсисайдцы сумели финишировать в середине таблице. Но "Красные" не сдавались и постоянно предпринимали попытки вернуться в элиту Англии, однако в 1956 и 1957 годах клуб дважды финишировал на третьей строчке общего зачёта, чего было недостаточно для возвращения. За эти два года Джефф регулярно появлялся на поле, записав на свой счёт 10 голов. 

Последние три года в клубе Джефф отыгрывал за сезон в среднем по 15 игр. В конце 1959 года к Твентимэну проявил интерес Баллимен Юнайтед, предлагающий ему вакансию играющего тренера. В то же время пришедший на пост главного тренера Билл Шенкли предпринимал попытки оставить игрока в стане своей команды, но Джефф отказался и отправился через Ирландское море на своё новое место работы. Его карьера весьма успешно складывалась там, однако по завершению игрового года в 1964 Джефф захотел вернуться в Англию. Судьба привела его к старому знакомому ему клубу Карлайл Юнайтед. Он недолго поиграл за родной клуб, но посодействовал тому, что Юнайтед финишировал вторым в 4 дивизионе Англии. В связи с немолодым возрастом Джефф отправился пробывать свои силы в тренерском ремесле. Он работал в таких клубах как Морекамб, Хартлпул и Пенриз, а в 1967 году стал главой скаутского отдела Ливерпуля. На этой должности, проработав бок о бок с Пэйсли, Фэганом и Даглишем, Джефф Твентимэн посвятил 19 лет своей жизни Ливерпулю.

Джефф Твентимэн вошёл в историю футбола как пример настоящего профессионала в полном смысле этого слова. Последовательный и невозмутимый на поле, трудолюбивый и высокомерный за пределами его, он стал высоко почитаемой, везде приветствуемой личностью в футбольном мире. Присутствие Джеффа на поле или на лавочке придаёт игрокам и болельщикам некие спокойствие и самообладание. Джефф Твентимэн навсегда останется одним из самых выдающихся личностей в истории Ливерпуля.