Высоченный голкипер перешел в Ливерпуль из Уотфорда в декабре 1953 и был одним из трех вратарей, заигранных в чемпионате 1953-54 годов. По итогам того сезона "Красные" вылетели во второй дивизион. Андервуд сходу стал основным вратарем и между его дебютом в декабре и последним матчем сезона он пропустил всего две игры.

Он начал следующий сезон с первого матча, но вскоре проиграл борьбу за место в основе Эшкрофту и не играл вплоть до ноября 1955 года. Андервуд выиграл борьбу у Радхэма, но до конца сезона Эшкрофт вернулся в рамку, после чего Андервуд вернулся в Уотфорд.

В общей сложности, Дэйв трижды появлялся в Уотфорде. В 1977 он был назначен директором клуба Барнет, где провел пять лет. Благодаря Андервуду Барнет подписал легендарного Джимми Гривса, который испытывал серьезные проблемы личного характера. Игра в Барнете помогла ему побороть те трудности.