Барри родился на северо-востоке Англии, а в Ливерпуль перешел из любительского Бишоп Оклэнд, с которым выиграл кубок Англии для любителей. Он 18 раз появлялся в матчах первого дивизиона во второй половине сезона 1953-54, по итогам которого мерсисайдцы вылетели в низшую лигу. Он оставался на "Энфилде" еще в течении нескольких лет, после чего перебрался в Транмир. Он был одним из первых пострадавших от чистки Шенкли.