Родился голкипер в Колвин-Бэй (северный Уэльс). Большая часть профессиональной карьеры была упущена из-за Второй мировой войны. К тому времени, когда он прибыл на "Энфилд" из Вулверхэмптона в первый послевоенный сезон, пошли уже последние годы его карьеры. Помимо Сидлоу, ещё три голкипера играли за первую команду "Ливерпуля" в первенстве 1946/47, но Сирил играл в подавлющем большинстве игр и заслуженно получил чемпионскую медаль. По иронии судьбы, в финальном матче сезона, принесшего "Красным" золото, Сидлоу пришлось отстаивать свои ворота от поползновений своих бывших товарищей по команде из Вулверхемптона. Валлиец сохранял за собой место основного стража ворот большую часть следующих трех сезонов и помог команде впервые в своей истории добраться до финала Кубка Англии на Уэмбли, но ко всеобщему разочарованию Ливерпуль уступил Арсеналу 0:2.

Он принял участие в первых десяти матчах сезона 1950/51, но пропустил следующие 4 матча (его место заняли Чарли Эшкрофт и Рассел Кроссли – каждый сыграл по два матча), прежде чем в последний раз выйти на поле в качестве игрока Ливерпуля в Первом Дивизионе в матче против Ньюкасл Юнайтед 4 ноября 1950 года. Четыре пропущенных мяча в этом поединке мяча подвели черту под его карьерой игрока. Когда в последовавшую за этим субботу команда отправилась в Хаддерсфилд, футболку с первым номером надел молодой Кроссли. Сидлоу, 7 раз защищавший цвета сборной Уэльса, сыграл в 149 играх Первого Дивизиона за "Красных", и провел 16 игр в Кубке Англии.