Когда Эшкрофт выступал за Ливерпуль, за место в воротах клуба боролись сразу несколько человек. до сезона 1950/1951 основным был Сидлоу, после этого конкуренция за место в основе разгоралась между Эшкрофтом и Расселом Кросли. На этот период и приходится большая часть матчей с участием Эшкрофта. После этого, в 1953 и 1954 в команде появились Андервуд и Рудхем соответственно. Но даже не смотря на это Эшкрофту удалось сыграть 15 матче в сезоне, который стал для него последним в Ливерпуле.