Официально Боб Пэйсли стал игроком Ливерпуля в 1939-м году, когда ему было 20 лет, но из-за второй Мировой войны он не смог дебютировать за "Красных" до 1946 года, когда он сыграл в четырех матчах Кубка Англии. Позже он зарекомендовал себя как сильный, жесткий полузащитник. Тогда соревнования лиги уже возобновились, и Ливерпуль стал чемпионом. Это был один из многих чемпионатов, выигранных Пэйсли, как в качестве игрока, играющего тренера, ассистента главного тренера, и, наконец, менеджера Ливерпуля.

Боб никогда не отличался большим количеством забитых мячей, но очень часто его голы были очень важными для клуба. Например, в полуфинале Кубка Англии 1950 именно гол Пэйсли позволил Ливерпуля пройти Эвертон. Но финал Боб тогда пропустил. Он был невероятно разгневан, но потом этот опыт помог ему, как тренеру, когда ему нужно было объяснять игрокам причины непопадания в состав. Он продолжал играть до конца сезона 1953/1954.

Но он все равно остался на "Энфилде" и стал одной из ключевых личностей в достижении Ливерпулем невероятных результатов, когда различные трофеи буквально "текли" в руки "Красных" на протяжении 20 лет с середины 60-х. Не смотря на то, что он был великим тренером, не стоит преуменьшать заслуг Пэйсли-футболиста. Более 250-и раз он появлялся на поле в футболке Ливерпуля в матчах лиги, кроме того, Боб провел 25 матчей кубка.