Карьера рожденного в Шефилде ливерпульского игрока продлилась более десятилетия, но Вторая Мировая война отняла немало времени из этого периода. Он занимал позицию левого защитника, и дебютировал за клуб в 19-летнем возрасте в игре против Челси сезона 1937-38. Рамсден сыграл 14 матчей в дебютном сезоне и один матч в переигровке 4-го раунда кубка лиги против Шефилда в январе 1938. В следующем сезоне он всего 10 раз приызвался на поля "Энфилда", но к началу сезона 1939-1940 он стал в Ливерпуле основным фланговым защитником. К несчастью этот сезон был прекращён после 3-ех туров из-за начала войны.

Рамсдену было 27 когда война закончилась, и он так и остался признаным мастером своего дела. Но несмотря на это, он потерял своё место в стартовом составе после того, как он сыграл 18 игр подря со старта сезона, этого было достаточно что бы квалифицироваться в медалисты, также его редко можно было увидеть на поле во второй половине сезона. А после того как Рэй Ламберт занял его позицию в обороне Ливерпуля, Бернард покинул команду и перешёл в Сандерленд в марте 1948. Бернард завершил свою карьеру в Хартлпул Юнайтед.