Получил прозвище "Кроха", так как с ростом 6 футов 2 дюйма (188 см) был просто гигантом в составе Ливерпуля того времени. Ветеранистый Брэдшоу присоединился к Ливерпулю, имея за плечами 208 выступлений за Бери в 1 и 2 дивизионах. За два года до перехода он также единожды выступил за сборную в матче, который считается самым известным в шотландской футбольной истории. В том матче сборная Шотландии одержала победу над сборной Англии со счетом 5:1 на глазах у 80000-ной аудитории на Уэмбли. Игроков той команды впоследствии прозвали "волшебниками Уэмбли".

Кроха сыграл в 17 заключительных матчах сезона 1929-30. В том сезоне Ливерпуль, середняк 1 дивизиона, использовал не менее 26 разных игроков. Будучи задействован в качестве крайнего полузащитника в дебютном сезоне, он вскоре без проблем заиграл в центре полузащиты, позиции, ставшей для него основной на протяжении последующих 7 сезонов. Универсализм и постоянство Тома практически позволили ему достичь отметки в 300 матчей в основном составе клуба, проводившего не лучшее десятилетие в 30-х годах ХХ века.