Джон или Джек “Рюмка” Робертс, как его называли, сыграл только однажды за Ливерпуль – ему выпала честь заменить Сэма Инглиша в выездной встрече против Сток Сити 4 сентября 1933 года. Однако, ничья – 1:1 в том матче означала продолжение неудачной полосы в начале сезона 1933-34. Ливерпуль смог победить только в одном матче из 6 стартовых игр и, в итоге, финишировал на 18-м месте, в опасной близости от зоны вылета (тогда в первом дивизионе выступало 22 команды).

Он достаточно успешно выступал за Уиган в Чеширской лиге, забив 54 гола в 57 матчах в течение 18 месяцев. В декабре 1935 года он присоединился к Порт Вэйл, выступавшем во Втором дивизионе. В конце сезона Порт Вэйл вылетел. Этот период для “Рюмашки” выдался весьма урожайным в плане результативности – он забил 74 мяча в 118 играх до того как Вторая Мировая война заставила его завершить футбольную карьеру. Спортсменом он был разносторонним и даже выступал за бейсбольную сборную Англии. Во время войны он служил в рядах Ирландских гвардейцев и был захвачен в плен в Тунисе. Всеобщее внимание он привлек тем, что, совершив побег из лагеря для военнопленных в Италии, прошел 400 миль до позиций союзников, несмотря на сломанную шею.