Шотландский левый полузащитник отыграл приблизительно 50 матчей за Ливерпуль перед началом Второй Мировой войны. Прибыв на Энфилд, он провел 11 последних матчей сезона 1937-38. Тогда же он забил первый из двух мячей в футболке Ливерпуля – в ворота Брентфорда 19 марта 1938 года. Следующий сезон Макинесс отыграл полностью – это был сезон когда 10 из 22 участвовавших в матчах того года отыграли более чем 30 игр. Джимми, как упоминалось, выходил на поле в каждой встрече.

В матче-открытии сезона 1939-40 он, с шестым номером на спине, забил свой второй гол в Ливерпуле – в ворота Шеффилд Юнайтед. Тот сезон был прерван Второй Мировой, и Макинессу не суждено было принять участие хотя бы еще в одном матче Ливерпуля. Он присоединился к администрации клуба по окончании карьеры в 1946 году. Он работал секретарем клуба с 1955 до последнего дня своей жизни – 5 января 1965 года, дня после знаменитой победы над Миланом в полуфинале Еврокубка. За четыре дня до этого Ливерпуль впервые в своей истории выиграл национальный кубок в матче против Лидса.