Хотя в начале своей карьеры в Шотландии, а также в первых матчах за Ливерпуль Джимми Макдугелл играл в нападении, репутацию высококлассного игрока он заработал на позиции крайнего защитника. Он был надежен в защите, сосредоточен и уверен в себе, и заслужил этим постоянное место в основе команды в течении 10 лет – с 1928 до 1938. В этот период он играл в среднем около 35 матчей во всех турнирах. И чертовски обидным является то, что его карьера припала на смутное время в клубе – Ливерпуль болтался в середине таблицы, иногда чудом избегая вылета из элиты.

Макдугелл пришел в Мерсисайд после завоевания 4-го титула чемпиона Англии. Следующий раз, когда "Красные" поднимут над головой этот трофей станет первый полный сезон после Второй Мировой войны. Самым серьезным достижением за эти десять лет стал четвертьфинал кубка Англии в 1932, когда на "Энфилде" победили игроки Челси 0-2; высочайшим местом в лиге стала пятая строчка в первом сезоне Макдугелла. В то время он был капитаном своей сборной, а этой чести удостаивались лучшие игроки клуба.

Прощальным матчем Джимми стала игра против Чарльтона 15 января 1938 года, после чего он перешел в любительский Саут Ливерпуль, повесив после пары лет в той команде бутсы на гвоздь.

Макдугелл забил за Ливерпуль 12 голов: 8 в первых 25 матчах, и еще 4 в 313 играх лиги. Причиной тому, как мы уже писали, было то, что он начинал играть на позиции оттянутого форварда, перейдя потом в защиту.