Хотя Даббс был в стартовом составе на первый матч сезона 1933-34 с Вулверхэмптоном, но следующее появление защитника пришлось аж на апрель 1935 года - на матчи с Челси и со Стоук Сити. 

В сезоне 1936-37 Бенжамин продолжал играть в основе команды, проведя серию из 32 матчей, однако потом пропустил шесть матчей к ряду. В следующем году Бенжамин Даббс принял участие лишь в 6 играх чемпионата, а завершение карьеры Бенжамина за Ливерпуль пришлось на дерби с Эвертоном 2 октября 1937 года.