Артур был вратарем Ливерпуля в течение большой части 1930-х, хотя он фактически дебютировал в клубе в сезоне 1925-26, проведя 11 матчей . Он был куплен главным образом как сменщик Элайши Скотта: хорошая форма Ирландца и репутация Южно Африканца Райли держали его постоянно вне первой команды, пока он наконец не начал регулярно выходить на поле в основном составе: началось это в октябре 1927. Но только в конце следующего сезона Артур смог почуствовать себя номером 1 в команде.

Скотт был неподражаем, но Райли оказался более способным вратарем . 1930-е были очень посредственны для Ливерпуля: дважды - в 1936 и 1937 клуб едва не вылетал из высшего дивизиона. Хотя Альфред Хобсон выступал в течение большей части того второго сезона, храбрость и проворство Артура, вероятно, могли в пользу "Красных" изменить ход многих игр. В последнем матче Артура в лиге соперником Ливерпуля был МЮ в заключительном туре сезона 1938-39. Самый высокий результат за все года, когда Райли был основным на "Энфилде" - 5-е место в 1929, а в остальном это была борьба во второй половине таблицы. 

Артур продолжил дело своего отца , Берта: он заботился о газоне на "Энфилде" более, чем 25 лет