Ветеран Первой Мировой войны Бромилоу прошел отбор в клуб после увольнения из армии. Секретарь клуба Джордж Паттерсон вспоминал об этом так: "Это было самое необычное вступление в команду. Он пришел на тренировочное поле в военной форме и попросил поиграть. Я спросил Джорджа Флеминга, отвечавшего за резервы, как у него с составом, он ответил, что сможет принять еще одного игрока. Бромилоу играл крайнего правого. Это был мгновенный успех. Когда война закончилась, с ним подписали профессиональный контракт. В конце концов, Том получил место в основном составе, когда Лэйси играл за сборную в матче с Ирландией. Я думаю, что Бромилоу - одно из самых удачных приобретений, которое я когда-либо делал."

Бромилоу сыграл на левом фланге защиты 23 матча в дебютном сезоне и пропустил всего 5 матчей в следующих трех сезонах, включавших в себя третью и четвертую победы в чемпионате в 1921-22 и 1922-23 гг. Бромилоу был постоянным игроком защиты Ливерпуля до конца десятилетия, сыграв после невероятно успешной карьеры в клубе последний матч за "Красных" против Блэкбёрна в завершающей игре сезона 1929-30.

Бромилоу начал работу тренером в 1930 г. в Амстердаме, где он курсировал между тройкой команд. В октябре 1932 г. он стал тренером Бёрнли, скатившегося двумя годами ранее во Второй дивизион. Пиком его карьеры стал проход "Кларетовых" в полуфинал Кубка Англии в сезоне 1933-34. Так и не сумев завершить сезон в верхней половине таблицы, в 1936 г. Бромилоу переехал на юг в клуб Третьего дивизиона Кристэл Пэлас. Он проработал с Орлами всего один сезон, возглавив Ньюпорт Каунти (1936-37), затем вернулся в Кристэл Пэлас и занял с ними второе место в Третьем дивизионе за год до начала Второй Мировой войны. Во время войны он руководил Лестер Сити, выиграл Южную лигу и Кубок Мидланда. Через два года вернулся в Ньюпорт, затем обратно в Лестер, уже в качестве скаута. Бромилоу скоропостижно скончался 4 марта 1959 г. в поезде во время поездки на игру Лестера.