Левый вингер Льюис дебютировал в матче-открытии сезона 1919-20, забив в той же игре гол, поучаствовав в победе над Брэтфорд Сити 3-1 на выезде. Матч вообще стал очень насыщенным для дебютанта – он также умудрился не реализовать пенальти тогда. В том сезоне Гарри отметился 9 раз, что на тот момент стало лучшим показателем в команде. На протяжении следующих двух лет он провел 42 матча в первой команде в рамках регулярного чемпионата и розыгрыша кубка, но в копилку забитых голов он мог добавить лишь три мяча.