Гарри Чемберс родился в графстве Нортумберленд, что на северо-востоке Англии. В самом начале своей карьеры он играл в ничем не примечательных местных клубах, пока в апреле 1915 года не получил приглашение от Тома Уотсона перейти в Ливерпуль. Естественно, 19-летний парень долго не раздумывал и перешел в новую команду. Правда как раз тогда ФА решила прекратить первенство страны на время Первой мировой войны. А посему новичку пришлось ждать долгих четыре года, прежде чем наконец дебютировать в составе мерсисайдцев.

30 августа 1919 года Чемберс впервые вышел на поле в официальном матче за Ливерпуль. Дебют удался – "красные" обыграли Брэдфорд 3-1, а Гарри открыл счет своим забитым мячам. Дебютанта отличала великолепная игра левой ногой и потрясающая способность "читать" игру. Как позже выяснилось, именно ему было суждено стать лидером послевоенного Ливерпуля. Во многом благодаря стараниям Чемберса (41 гол в 73 матчах) мерсисайдский клуб дважды подряд – в 1922 и 1923 – завоевал титул чемпионов Англии. Особенно стоит выделить его памятный хет-трик в 1922 году во время энфилдского матча с Эвертоном.

Кроме того, в послужном списке Чемберса значатся 8 матчей за сборную Англии (дебют состоялся 14 марта 1921, безголевая ничья в игре с Уэльсом), в которых он сумел отличиться 5 раз. В Ливерпуле же Гарри играл вплоть до 1928 года, а после перешел в стан Вест Бромвича. Ему было уже 32 года и он заметно потерял в скорости. Однако тренер ВБА стал наигрывать Чемберса на позиции центрального полузащитника и, стоит сказать, Гарри не дал повода усомниться в своей квалификации. Последним клубом в карьере выдающегося нападающего стал Херефорд.