Гарольд играл на левом фланге атаки и провёл на "Энфилде" 5 лет сразу после Первой мировой войны. К моменту, когда Гарольд подписал контракт с клубом в 1919 году, его брат Уолтер уже был в составе мерсисайдцев. С первых дней на "Энфилде" Уодсворт столкнулся с жесткой конкуренцией за место в составе в лице Альберта Пирсона и в дебютном сезоне всего 9 раз выходил на поле. В следующем сезоне он появлялся на поле куда чаще, но в "золотых" чемпионатах 1921-22 и 1922-23 провёл всего лишь по 4 игры. А сезон 1923-24 и вовсе оказался последним сезоном Гарольда на "Энфилде" 

Уодсворт перешёл в Лестер и сыграл там 106 игр, забив 7 мячей, тем самым он помог команде выиграть 2-ой дивизион и закрепиться в Первом. В апреле 1927 он ушёл в Ноттингем Форест. Гарольд сыграл за "лесников" один сезон, забив 10 мячей в 35 играх.