Миллер выступал на позиции инсайда и успел поиграть за несколько шотландских клубов перед тем, как его приобрел Ливерпуль в феврале 1912 г. Его дебют за "красных" состоялся в матче на "Энфилде" против Шеффилд Уэнсдей уже через несколько дней после переезда на берега Мерси. Он закрепился на фланге в течение пары следующих сезонов и помог своему клубу выйти в финал Кубка Англии в 1914 г., где Ливерпуль потерпел поражение от Бернли на старом стадионе Кристалл Пэлас.

Пресса так описывала в 1920 г. его: “ редкий пример настойчивости, интеллекта, обладает проворными ногами и мастерским пасом и умением завершить атаку”.

Миллер вместе с тремя игроками Ливерпуля – Томасом Фэйрфулом, Бобом Парселлом, Джеки Шелдоном, а также с троицей из Юнайтед был признан виновным в участии в договорном матче между Ливерпулем и Манчестер Юнайтед в Великую Пятницу 1915 г. Букмекеры давали 8:1 в пользу Юнайтед – и он одержал победу 2:0. Учитывая его заслуги в военное время, Миллер был реабилитирован и он продолжил выступления за Ливерпуль после того, как матчи Лиги возобновились. Миллер отличился 13 раз в 25 стартовых матчах сезона 1919-20, а Ливерпуль финишировал 4-м и дошел до 4-го раунда Кубка Англии. Следующий сезон Миллер начал, забив трижды в первых двух матчах, но фаны постоянно упоминали скандал с матчем в Великую Пятницу, так что Миллеру пришлось перебраться в Манчестер Юнайтед в сентябре 1920 г. Миллер забил 8 мячей в 27 играх в своем единственном сезоне за Юнайтед, после чего он принял решение вернуться на родину, в Шотландию, доигрывать за Хартс. Его брат Джон также выступал за Ливерпуль в сезоне 1919-1920 гг., но вдвоем с братом он смог сыграть лишь в трех играх.