Завоевав Кубок Шотландии в составе Селтика, за который он забил 13 мячей в 14 матчах, Джиллигэн отправляется в Англию, а точнее в клуб второго дивизиона Бристоль Сити в 1904 году. Успех не заставил себя долго ждать, и уже в первом сезоне за Сити Самюэль 17 раз поражает ворота соперников в 37 играх. Следующий игровой год стал ещё более успешным: Сэм отмечается 20 мячами в 37 турах чемпионата, по итогам которого Бристоль отправился в высший дивизион Англии. Также в 1909 году Самюэль в составе Бристоля участвовал в финале Кубка Англии, где потерпел минимальное поражение от Манчестер Юнайтед. Годом спустя Джиллигэн переходит в стан Ливерпуля. 

Дебютный гол игрока пришёлся на матч с Манчестер Сити 24 сентября 1910 года. Хотя Самюэля попал в состав команды на игру следующего тура с Эвертоном, следующее появления игрока в основе состоялось лишь феврале, когда началась его серия из 13 матчей, продлившаяся до самой концовки чемпионата.

Следующий сезон для Самюэля был обозначен более частыми появлениями в составе команды, однако в том году Ливерпуль испытывал серьёзные проблемы, поэтому был в шаге от вылета во второй дивизион. Вопрос сохранения прописки был актуален до самого последнего тура, где Ливерпуль встречался с Олдхэм Атлетик на "Баундэри Парк". Именно гол Джиллигэна на 2 минуте матча, который стал его 11 в сезоне, стал победным и спасительным кругом для "Красных" от понижения в классе. Но в 1911-12 Самюэль провёл две игры, поэтому летом вернулся в свой родной клуб Клайд.