Роберт – форвард, 7 раз сыгравший в матчах лиги в составе Ливерпуля в течении двух сезонов, предшествующих Первой Мировой. Также он однажды сыграл в кубке – когда "Красные" одолели во втором раунде Джиллинхэм.

Макдугалл был одним из 27 игроков, заигранных в сезоне 1913-14, и все игры, кроме одной, пришлись именно на тот сезон. Лишь однажды он попал в протокол матча, отметившись в игре с Вест Бромвичем 24 января 1914 – в свой первый матч с "Красными". В основном он лишь разочаровывал болельщиков и журналистов. Даже в резервной команде он не смог произвести должного впечатления.