Лоуи, любивший жестко подкатиться под соперника, играл в "красной" майке во втором десятилетии 20-го века. Первая Мировая отняла у него, как и у многих, 4 года профессиональной карьеры. Гарри сыграл 29 игр в Первом Дивизионе в том разочаровавшем сезоне 1911-12, когда мерсисайдцы чудом избежали понижения в классе, опередив Престон Норт Энд лишь на одно очко. Последние вместе с Бери отправились во Второй Дивизион.

Лоуи был капитаном Ливерпуля с 1913 по 1915. К великому сожалению, он получил травму в предпоследней игре сезона 193-14 и не принял участия в первом для Ливерпуля финале кубка Англии. Но к началу следующего сезона он вновь был в обойме и добавил еще 28 матчей к своей личной статистике. Вернувшись на "Энфилд" после войны, англичанин появился на поле еще лишь 5 раз, так как его место в команде занял Уолтер Уодсворт. В 1920 году Лоуи был продан в Ноттингем Форест.