Стюарт начинал карьеру на левом фланге, но в Ливерпуле он перешел на противоположную сторону. Там до начала войны он провел более 60 матчей. Он дебютировал в матче-открытии сезона 1909-10, и пропустил только одну игру, а "Красные" заняли второе место в Чемпионате. Стюарт был вторым бомбардиром с 18 голами, уступив великолепному Джеку Паркинсону с 30 пунктами в этой графе. В течении следующих четырех сезонов он 25 раз вызывался в первую команду. А последним его матчем стало поражение от Уэнсди 1-4 4 октября 1913 года.