Хэрроп был хладнокровным, последовательным игроком, который быстро зарекомендовал себя в центре обороны клуба, где оставался лидером в течение четырёх лет. 3 из них Ливерпуль заканчива на дне турнирной таблицы, а в последнем, 1909-10 заняли второе место. Именно тогда Хэрроп окончательно утвердился как лидер обороны Ливерпуля.

Летом 1912 Хэрроп, а также вратарь Сэм Харди перешли в Астон Виллу. По итогам того сезона, "Вилланы" закончили шестыми. Впрочем, дуэт бывших "Красных" не остался без трофея. В финале кубка Англии был обыгран Сандерленд. Джейми оставался на "Вилла Парке" до 1921 года, а Астон Вилла два года подряд заканчивала чемпионат на втором месте, что стало наивысшим достижением новой команды Хэрропа.