Хью был замечен будучи молодым спринтером, бегающим стометровку за 10,5 секунд. Он всего лишь дважды выходил на поле в составе Ливерпуля. Впервые это произошло в конце сезона 1911-12 в выездном матче против Брэдфорд Сити, в котором Ливерпуль одержал победу со счётом 2-0. Второй раз Хью выходил на матч против Шеффилд Юнайтед 14 октября 1912, который закончился поражением для "Красных" со счётом 1-4. В мая 1913 года Лестер перешёл в Олдхэм, но, отыграв там всего один матч, остаток времени провёл в резерве.